Ý tưởng về một cuộc tấn công truy kích tại khu vực Mặt trận Tây Bắc trên hướng Demyansk được hình thành từ tháng 9 năm 1941. Kế hoạch hoạt động đã được phê duyệt bởi mệnh lệnh số 002265 của Bộ Tổng tư lệnh tối cao quân đội Liên Xô.[3] Tuy nhiên, vì đang là thời điểm chuẩn bị cho chiến dịch phản công Mạc Tư Khoa nên một số đơn vị thuộc Phương diện quân Tây Bắc dự kiến được sử dụng cho chiến dịch đã phải chuyển sang các vị trí khác.

Sau khi cuộc tấn công của Đức về phía Moskva bị chặn đứng trong tháng 12 năm 1941, kế hoạch phản công tại khu vực Toropets - Kholm lại được Bộ Tổng tư lệnh tối cao quân đội Liên Xô đem ra xem xét với mục đích bao vây một phần của Tập đoàn quân 16 (Đức) do Thượng tướng Ernst Busch chỉ huy. Tư lệnh Phương diện quân Tây Bắc, tướng Pavel Kurochkin đã quyết định: Các hoạt động tấn công cụm quân Đức ở Toropets-Kholm sẽ diễn ra đồng thời với các hoạt đọng bao vây quân Đức ở khu vực Demyansk. Theo kế hoạch của tướng Kurochkin, các đòn tấn công, chia cắt sẽ làm gián đoạn liên lạc giữa cụm quân Demyansk và tuyến đường sắt Valday - Staraya Russa. Vai trò chính trên chiến trường đã được giao cho Tập đoàn quân 34 với nhiệm vụ tiêu diệt các sư đoàn bộ binh 3 và 11 (Đức) sau khi bị bao vây.[4]. Trước đó, tư lệnh Cụm Tập đoàn quân Bắc Wilhelm von Leeb đã thuyết phục Hitler về sự cần thiết phải chuyển Quân đoàn bộ binh II đến làm nòng cốt cho cụm quân đang phòng thủ tại Demyansk để bảo đảm phòng thủ trên cánh phải tại vùng Lovat. Hitler đã không đồng ý với von Leeb.[5] Kết quả là trong tháng 1 năm 1942, thống chế von Leeb từ chức và ông được thay thế bởi thống chế Georg von Küchler.

Các hoạt động tác chiến hầu như bắt đầu cùng một lúc (chỉ trước/sau một ngày) với các cuộc tấn công tại Toropets - Kholm và các hoạt động tác chiến tại khu vực Rzhev - Vyazma - một cuộc phản công lớn của Phương diện quân Tây với mục đích tiêu diệt các lực lượng cơ bản của Cụm tập đoàn quân Trung tâm (Đức).